Geboren in einer angesehenen Familie, die vermögende Eigentümer einer großen Farm und einer Häuserzeile entlang eines ganzen Straßenzuges waren, hätte er ein vornehmer junger Mann sein müssen, der ein behütetes und geschütztes Leben führte und dem es nie erlaubt war, seine Hände schmutzig zu machen. Doch, zur Überraschung aller, zeigte Yip Man ein besonderes Interesse an den Kampfkünsten. Im Alter von 13 Jahren erhielt er Kung-Fu - Unterricht von Chan Wah Shun, dessen Spitzname "Wah der Geldwechsler" war. Chan Wah Shun war der Lieblingsschüler von Großmeister Leung Jan, der in Fatshan in der Kwangtung - Provinz lebte. Als "Wah der Geldwechsler" eigene Räume mieten musste, um seine Anhänger unterrichten zu können, erlaubte ihm der Vater von Yip Man den Ahnentempel der Yip - Familie zu nutzen. Aufgrund es hohen Schulbeitrages, den er seinen Schülern abverlangte (meist mehr als 3 Taels Silber im Monat) hatte er nur eine kleine Anzahl von Schülern in seiner Schule. Yip Man, als Sohn des Eigentümers der Räumlichkeiten, bekam Kontakt zu Wah. Angezogen durch Wah´s Kung-Fu - Techniken, beschloß Yip Man schließlich ihm im Streben nach der Kampfkunst zu folgen. Eines Tages, zu Wah´s Überraschung, brachte Yip Man ihm 3 Taels Silber und bat ihn, ihn als Schüler aufzunehmen. Das weckte Wah´s Mißtrauen. Woher hatte Yip Man das Geld erhalten. Nach Anfrage bei seinem Vater, fand Wah heraus, dass Yip Man das Geld aus seiner Sparbüchse genommen hat um den Schulbeitrag zu zahlen. Berührt von Yip Man´s Eifer und festem Wunsch Kung-Fu zu lernen, akzeptierte Wah ihn letztendlich als Schüler. Er unterichtete ihn jedoch mit wenig Enthusiasmus, weil er Yip Man als jungen Gentlemen für zu zart für eine Kampfkunst hielt. Trotzdem war Yip Man bestrebt viel zu lernen, indem er seine Intelligenz und die Hilfe seiner älteren Kung-Fu Brüder (Sihings) nutzte. Das räumte letztlich Wah´s Vorurteile gegen ihn aus. Er begann Yip Man ernsthaft die Kunst des Kung-Fu zu lehren. Während seiner 36-jährigen Lehrertätigkeit unterrichtete Chan Wah Shun insgesamt 16 Schüler, einschließlich seines eigenen Sohnes Chan Yu Min. Unter diesen Schülern war Yip Man der jüngste, der ihm folgte und bis zu seinem Tod bei ihm blieb. Yip Man war 16 Jahre alt als sein Meister "Wah der Geldwechsler" an einer Krankheit starb. Im selben Jahr verließ er Fatshan, um in Hongkong am St. Stephen College seine Ausbildung fortzusetzen.

Während der Jahre in denen Yip Man die Schule besuchte gab es eine Begebenheit, die Erfahrung eines Misserfolges, welche sich letztlich als Segen herausstellte und die er nie vergaß. Es war eine Niederlage in einem Kampf, die darin endete, dass er die höchste Vollendung in seinem Kung-Fu Stil erreichte. Als aktiver Teenager war er in einer Gruppe Gleichgesinnter seiner Schule, die alle mehr oder weniger sein Alter hatten und sich gern mit ihren europäischen Mitschülern rauften. Durch seine Kampfkunstausbildung besiegte Yip Man sehr oft seine europäischen Gegner, obwohl er viel kleiner war als sie. Zu späterer Zeit gab er zu, dass er in diesen Tagen viel zu stolz auf sich war.

In diesem Moment erklärte der ältere Mann Yip Man lächelnd, dass er ihm erlaubt, alle seine Körperteile mit verschiedensten Angriffen zu attackieren und er sich selbst nur auf reine Abwehr beschränkt. Er werde keinen Gegenangriff starten und Yip Man auf gar keinen Fall verletzen. Das erhitzte Yip Man´s Gemüt nur noch mehr, aber trotzdem griff er ruhig und besonnen an. Er attackierte den Mann scharf, doch er schien diese Angriffe mit Leichtigkeit und Ruhe abzuwehren, so dass Yip Man häufig am Boden landete. Er stand jedes Mal wieder auf und attackierte den Mann mit einem anderen starken Angriff. Am Ende musste er sich geschlagen geben und die Niederlage hinnehmen. Später stellte er fest, dass dieser ältere Mann Mr. Leung Bik war, der jüngste Sohn von Großmeister Leung Jan aus Fatshan, dem Si-Fu von Chan Wah Shun (der Yip Man unterrichtet hatte). Von diesem Tag an folgte Yip Man viele Jahre lang Leung Bik und lernte von ihm alle Geheimnisse des Wing Tzun. Im Alter von 24 Jahren kehrte Yip Man in seine Heimatstadt Fatshan zurück und hatte seine Fähigkeiten in dieser Kampfkunst vollendet.

Während der folgenden Jahre war Yip Man als Kampfkunstexperte bei den Leuten in Fatshan hoch angesehen, aber er hatte nie die geringste Absicht seine Fähigkeiten weiterzugeben und Schüler zu unterrichten. Er hielt sich immer an das Gebot des Wing Tzun, dass eine Verbreitung nicht im Sinne seiner Begründerin ist. Er beabsichtigte niemals seine Fähigkeiten weiterzugeben, nicht einmal an seinen eigenen Sohn. Daher konnte er sich niemals vorstellen, Ausbilder dieser Kampfkunst zu werden.

Im Jahre 1949 wurde Yip Man, durch die Hilfe von Lee Man, die Stelle des Kampfkunstlehrers der Gewerkschaft der Restaurantarbeiter von Hongkong angeboten. Nach langen Überredungsversuchen willigte Yip Man ein. Nachdem er zwei Jahre als Kung-Fu-Lehrer tätig war, gründete er seine eigene Schule im Bezirk Yaumatei in Kowloon und begann auch andere Schüler zu unterrichten (nicht nur Restaurantarbeiter). Später, als immer mehr Schüler zu ihm kamen musste er mit seiner Schule in größere Räumlichkeiten umziehen. Yip Mans Ruhm und der praktische Wert des Wing Tzun wurden besonders von den Polizeikräften bewundert und er fand immer mehr Anhänger unter ihnen.

Als letzte Leistung, um Wing Tzun immer bekannter zu machen, gründete er 1967 die "Hongkong Ving Tsun Athletic Association". Im Mai 1970 als der Unterricht in seiner Wing Tzun - Schule gut lief, beschloß Yip Man sich vom Unterricht zurückzuziehen um ein ruhiges Leben zu führen. Er übergab seine Schüler und den Unterricht an seinen Lieblingsschüler Leung Ting.